制备工艺:
1、2-磺酸钠-二氢吲哚一水化合物的合成。
在 500 mL 的锥形瓶中，加入水(80 mL)和亚硫酸氢钠(23.4 g，0.225 mol)，搅拌至亚硫酸氢钠全部溶解。另取250 mL 锥形瓶，加入吲哚(11.7 g，0.1 mol)和乙醇(25 mL)，振荡，溶解，得到混合溶液。将此混合溶液加入搅拌的亚硫酸氢钠水溶液中，反应液呈黄色，室温下搅拌反应。反应过程中溶液中有黄绿色晶状物生成，室温下反应20 h。反应毕，抽滤，得到银灰色产物，用乙酸乙酯(50 mL×3)洗涤，空气干燥后得到白色的2-磺酸钠-二氢吲哚一水化合物(19.8 g，0.08337 mol)，收率83.4 %。

2、N-乙酰基-2-磺酸钠吲哚林的合成。
在 250 mL 的三口烧瓶中加入2-磺酸钠-二氢吲哚一水化合物(9.5 g，0.04 mol)与乙酸60 mL，搅拌升温至70 ℃，反应2 h。升温至90 ℃，反应0.5 h。反应毕，冷却至室温，抽滤，得到白色粉末状物质。用乙酸乙酯(50 mL×3)洗涤，将此物质置于恒温干燥箱中110 ℃干燥。烘干得产品8.8 g，收率81.3 %。

3、5-溴吲哚的合成。
在装有搅拌的250 mL 圆底烧瓶中，加入6.9 g(0.0255 mol)N-乙酰基-2-磺酸钠-二氢吲哚半水合物和40 mL 水，制冷机控制温度在0~5 ℃，滴加溴素4.2 g(0.026 mol)，滴加完毕，反应1 h。反应毕，取出，置于室温下搅拌反应1 h。反应毕，加入30 mL 水，1.4 g 亚硫酸氢钠，除去未反应完的溴素，然后加入4.2 g 氢氧化钠，120 ℃回流反应20 h。冷却至10 ℃，过滤，得到褐色粉末状物质。用环己烷进行重结晶，得到类白色晶状物3.6 g，收率72.0 %。

4、5-羟基吲哚的合成。
配制 100 mL 10 %的KOH 溶液，待用。取250 m 三口瓶加入5-溴吲哚4 g(0.02 mol)，配置好的10 % KOH 溶液90 mL，相转移催化剂十六烷基三甲基氯化铵2 g，搅拌，120 ℃回流反应。反应20 h后，冷却，加入200 mL 水，振荡，真空抽滤，滤饼用去离子水洗涤。取出滤饼，用甲醇重结晶，得到5-羟基吲哚2.16 g，产率81.2 %。重结晶产物用反相硅胶进行过柱，得到高纯度5-羟基吲哚。