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3,4,5-三甲氧基苯胺合成

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:24313-88-0
分子式:C9H13NO3
分子量:183.2066

生产工艺:以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料,经酰氯化、酰胺化和霍夫曼重排三步反应,制备了3,4,5-三甲氧基苯胺。

制备:
1、3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯的合成。在配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的100mL三口烧瓶中加入10.6g(0.05mol)3,4,5-三甲氧基苯甲酸、30mL甲苯和2.62mL(0.03mol)三氯化磷,逐渐加热至80℃,用GC跟踪反应进程(大约反应3h)。将反应液转入分液漏斗中,用甲苯(3×2mL)洗涤反应瓶底剩余的黄色黏稠物质,将洗涤液并入分液漏斗中。所得3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯粗产品的甲苯溶液不经过进一步纯化直接用于下一步的酰胺化反应。

2、3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺的合成。在配有搅拌器、温度计和常压滴液漏斗的250mL三口烧瓶中加入25%~28%的氨水29.6mL(0.2mol),冰盐浴冷却至-5~0℃,在此温度下滴加前面所制得的3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯甲苯溶液,滴加完毕后,搅拌反应30min,产物3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺从反应体系中析出。用砂芯漏斗过滤得3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺粗产物,滤液用于回收甲苯。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺粗产物用去离子水多次洗涤后,干燥得到的白色固体再用无水乙醇重结晶(固体和无水乙醇1∶10,g∶mL),真空过滤、干燥后,得到白色针状晶体3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺,熔点为181~184℃。

3、3,4,5-三甲氧基苯胺的合成。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺经霍夫曼重排合成3,4,5-三甲氧基苯胺。在配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的100mL三口烧瓶中加入7.2g(0.18mol)NaOH固体和60mL去离子水,冰浴冷却至0℃后,滴加1.18mL(0.023mol)溴水,滴加完毕后,搅拌15min,加入4.22g(0.02mol)3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺,保持在0℃反应1h。移去冰浴,大约在30min内将反应温度升至45℃,保持温度反应10min后逐渐升温到85℃,在此温度下继续反应1h。反应液经冷却后析出结晶物,经过滤、重结晶和真空干燥后,得到3,4,5-三甲氧基苯胺,为白色针状结晶。