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氯甲酸氯乙酯

规格:99%
包装:180kg/桶
最小购量:1
CAS:50893-53-3
分子式:C3H4Cl2O2
分子量:142.97

结构式
              

CAS:50893-53-3
分子式:C3H4Cl2O2
分子量:142.97
 
中文名称: 氯甲酸氯乙酯
                       氯甲酸-1-氯乙酯
                       1-氯乙基氯甲酸酯

英文名称: 1-Chloroethyl chloroformate
                       Carbonochloridic acid,1-chloroethyl ester
 
性状描述:有刺激性臭味的无色液体;溶于醇、乙醚、丙酮、苯及其它溶剂, 不溶于水,在水中分解。沸点153 ℃(10108Pa), n 20D =1.441。

合成方法:
1、碳酸酯法。实验室中可用碳酸乙撑酯与五氯化磷反应制备
在配有回流冷凝器、温度计和搅拌器的圆底三口瓶中加入17.6g碳酸乙撑酯,41.7g五氯化磷,搅拌,加热回流4h,然后降温,减压蒸馏分离产物。收率为85%,沸点150~152℃。

碳酸乙撑酯可由碳酸二乙酯和乙二醇环合而得,将碳酸二乙酯、乙二醇加入反应锅中,搅拌加热,于100~150℃分次投入碳酸钾,回流4~5h,得澄清液体,回收乙醇后冷却结晶,过滤,用无水乙醇洗涤真空干燥得碳酸乙撑酯,收率59.5%。

2、工业上用氯乙醇与光气直接合成。
向三口瓶中加入24.4g氯乙醇,用冰水冷却控制反应温度在15~20℃,通气时间为3h,直至计量的光气通完为止。然后鼓入空气,将剩余光气赶净。将驱除的光气用碱液吸收,取出反应液,蒸馏,得产物37.9g。

用途:脱苄试剂。广泛用作合成医药、农药和工业杀菌剂的原料, 亦可用作催泪性气体。坎地沙坦和头孢吡肟中间体。

应用:
1、高血压治疗的药物化合物制备。该化合物属于苯并咪唑衍生物,具体为阿齐沙坦成酯后的取代产物,其结构式为。

  药效实验结果表明,该化合物的生物利用度和活性都要高于阿齐沙坦酯。本发明的制备方法以川芎嗪为起始原料,经过氧化,重排,水解,与1-氯乙基氯甲酸酯酰基化,再与阿齐沙坦在碱的作用下成酯,得到的粗品先经过柱层析后再重结晶,产物经HPLC检测得纯度大于99%,重排产物的含量小于0.5%。

2、用于盐酸度洛西汀的合成工艺。通过将R构型化合物转化成S型,总收率比单用S构型化合物制备得到盐酸度洛西汀收率提高了近47%,降低了生产成本。脱甲基化时用1-氯乙基氯甲酸酯代替氯甲酸苯酯,直接生成盐酸度洛西汀,减少了成盐步骤,缩短了生产周期,节约了成本。

参考文献:
1 氯甲酸乙酯中氯甲酸甲酯杂质含量的测定及其准确度分析 甄艳霞 云南化工 2018-01-05 13:37 期刊
2 氯甲酸-β-氯乙酯的合成 王列平; 韩莉; 鲁鸣久; 丁秀丽 应用化工 2005-01-28 期刊
3 基于氯甲酸乙酯二次衍生化的GC-MS法同时测定生物样本中20种氨基酸 王桂臻;郝霞;刘磊;李震宇;秦雪梅 药学学报 2017-04-12 期刊
4 氯甲酸乙酯尾气综合利用的研究 李祥; 孔斌; 刘自友 农药科学与管理 2013-10-15 期刊
5 氰甲酸乙酯和氯甲酸乙酯的气相色谱分析 陈连文; 刘敬兰 分析化学 2001-11-25 期刊
6 氯甲酸乙酯含量测定 姚湘江 科学通报 1975-05-01 期刊
7 氯甲酸乙酯合成工艺试验  上海化工 1973-08-29 期刊
8 氯甲酸三氯甲基酯合成氯甲酰基重氮乙酸乙酯 姜慧霞; 黄克伟 浙江化工 2001-06-15 期刊